Viļānu dibināšanas gads nav īsti zināms. Pirmo reizi Viļāni minēti 1495. gadā nomas līgumā ar nosaukumu Wielona, ko ar savu parakstu un zīmogu apstiprināja Livonijas ordeņa mestrs V. fon Plettenbergs, slēdzot līgumu par lēņa tiesībām ar feodāli J. de Loe.
1507. gadā muiža, kas bija viena no lielākajām Latgalē, pārgāja de Overlaku dzimtas īpašumā, kuri novadā saimniekoja līdz 1603. gadam, kad Polijas karalis Sigismunds III J. de Overlaku kā neuzticamu no Viļāniem padzina. Viļānu muiža tika nodota T. Dombrovam, kas to savukārt nodeva Bergu senās dinastijas pārstāvim L. de Offenbergam. Šās dinastijas valdījumā Viļāni palika līdz 1731. gadam, kad muižu pārņēma Latgalē ietekmīgi muižnieku dzimtas pārstāvji – brāļi I. un J. Riki.
1752. gadā Viļānu muižu ieguva Miķelis Riks, kas bija arī Inflantijas vietvaldis un vaivads. Viņš ir pirmais muižnieks, kura darbība jūtami iespaidoja novada attīstību, jo M. Rika vadībā Viļānos tika uzcelts klosteris un Sv. Ercenģeļa Miķeļa baznīca no ķieģeļiem baroka stilā. 1832. gadā Krievijas valdība, kuras varai tolaik bija pakļauta mūsu zeme, katoļu klosteru darbību aizliedza, kaut gan Bernardiņi Viļānus pilnīgi pameta tikai 1848. gadā. Bernardiņi Viļānos uzturēja draudzes skolu, viņiem bija sava bibliotēka ar 463 garīga satura grāmatām latīņu un poļu valodā.
Atrašanās pie tirdzniecības ceļa Rīga – Rēzekne veicināja Viļānu attīstību. Tas pamudināja Viļānu īpašnieku F. Riku rūpēties, lai Viļāniem tiktu piešķirtas miesta tiesības, kam stipri pretojās mūki, baidīdamies no ebreju nometināšanās miestā.
1830. gadā Katrīna Riks un Marija, Gustava Manteifeļa māte (dzim. Riks ), īpašumu pārdeva Gustava tēvocim Kārlim Manteifelim. Deviņus gadus vēlāk Viļānu muižu nopirka Vikentijs Janovskis. Vikentijs bija enerģisks, uzņēmīgs un reti darbīgs vīrs. Jau 19.gs. 50. gadu sākumā blakus muižas namam Maltas upes krastā Janovskis uzcēla lepnu trīsstāvu linu vērpšanas fabrikas korpusu. Krievijas impērijā pavisam bija trīs šādas fabrikas, divas no tām atradās Maskavā, trešā – Janovsku muižā. Viļānos atradās arī viena no lielākajām Krievijas ādas fabrikām. Viss izstrādātais materiāls tika piegādāts armijas intendantūrai. Muižā bija arī daudzas citas vietējās nozīmes ražotnes, piemēram, divi kaļķu cepļi, ķieģeļu fabrika, ūdens dzirnavas, alus brūži. 1862. gadā Viļāniem tika piešķirtas miesta tiesības.
Viļānu attīstību apturēja Pirmais pasaules karš.
Tikai pēc Latvijas valsts nodibināšanas Viļāni sāka atdzīvoties. 1924. gadā Viļānos ieradās Mariāņu kongregācijas mūki – priesteri: B. Skrinda un B. Valpītrs. Viņi te ievadīja Mariāņu kongregācijas darbību Viļānu draudzē un visā Latvijā.
Viļānos darbojās latviešu, krievu un ebreju skolas. Kad 1928. gada 25. februārī Viļāniem piešķīra pilsētas tiesības, tai jau piederēja 163 ha zemes un uz tās atradās 65 tirdzniecības uzņēmumi.
1932. gadā pilsētā tika uzbūvēts elektrības sadales tīkls, 1936. gadā – lopkautuve.
Otrā pasaules kara laikā nacisti iznīcināja apmēram pusi Viļānu pilsētas iedzīvotāju. Tika izpostīta arī pati pilsēta. 1944. gada 28. jūlijā pilsētā ienāca padomju karaspēks.
1919. gadā, kā arī no 1947. – 1949. gadam Viļāni bija apriņķa centrs, no 1949. – 1962. gadam rajona centrs.
1949. gadā Viļānos pirmoreiz to pastāvēšanas vēsturē tika atvērta vidusskola.
1950. gadā sāka darboties Viļānu HES uz Maltas upes. 1951. gadā tika atjaunota sakaru kantora ēka, darbu uzsāka viesnīca un tējnīca.
1952. gadā Viļānos tika uzcelta jauna četrstāvu vidusskolas ēka Rēzeknes ielā.
1953. gadā viļānieši saņēma jaunu rajona kultūras namu.
1955. gadā tika atklāts stadions „Vārpa”.
1959. gadā darbu uzsāka Viļānu universālveikals ar sešām nodaļām, lielākais un modernākais veikals Viļānu rajonā.
1961. gadā tika nodibināta Viļānu Bērnu mūzikas skola.
Viļānieši ar savu klātbūtni svarīgos vēstures brīžos ir stiprinājuši tautas pārliecību un ticību cīņā par brīvās Latvijas atjaunošanu.
1989. gada 23. augustā LTF rīkotajā akcijā „Baltijas ceļš” piedalījās arī Viļānu pilsētas iedzīvotāji.
1991. gada janvāra traģiskajās dienās viļānieši bija Zaķusalas un TV torņa aizstāvju rindās.
Kopš 1992. gada Viļānos darbojās vietējā Viļānu TV (slēgta 2009.gadā).
1994. gadā tika atjaunota Viļānu HES darbība, kas ir pirmā privātā HES Baltijā.
1995. gadā Viļānos pie dzelzceļa stacijas tika atklāta piemiņas plāksne totalitāro režīmu genocīda upuriem.
1999. gada 11. novembrī iesvētīja piemiņas plāksni Viļānu atbrīvotājiem no sarkanarmiešiem 1920. gada 11. janvāri un piemiņas krustu nacionālajiem cīnītājiem.
Šobrīd pilsētā dominē apkalpojošās sfēras uzņēmumi. Viļānu vidusskolā mācības notiek latviešu un krievu plūsmā. Brīvajā no mācībām laikā bērniem ir iespēja apmeklēt Mūzikas un mākslas skolu, kur viņi apgūst pamatprasmes mūzikas instrumentu spēlē un iemaņas vizuāli plastiskajā mākslā, bibliotēku, Viļānu vidusskolas Bērnu un jauniešu centru. Rēzeknes Tehnikuma Viļānu filiālē var apgūt elektriķa, automehāniķa un mazumtirdzniecības komercdarbinieka specialitātes. Skolā ir moderna mācību bāze, kura ar katru gadu pilnveidojas, pateicoties dažādu starptautisku projektu atbalstam.
Iedzīvotāju iecienītākajā atpūtas vietā Lakstīgalu salā, kur atrodas brīvdabas estrāde, notiek ne tikai pilsētas, bet arī novada mēroga pasākumi. Iespēju izsekot novada vēsturei dažādos vēstures posmos sniedz Viļānu Novadpētniecības muzejs.